Questões de Vestibular
Sobre química orgânica em química
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A figura acima ilustra a alquilação de Friedel-Crafts, uma reação de substituição eletrolítica que ocorre entre um anel aromático e um cloreto de alquila. O AlCl3 é o catalisador mais usualmente empregado nesse tipo de reação. Conforme mostrado na reação a seguir, o AlCl3 liga-se ao cloro do cloreto de alquila e libera um carbocátion, que será o responsável pelo ataque eletrofílico ao anel aromático.
Considerando, além das informações do texto e da tabela acima, que as alquilações de Friedel-Crafts sejam de ordem um com relação ao composto aromático e de ordem um com relação ao cloreto de alquila, e que o grupo –OH seja um orientador orto/para dirigente, julgue o item subsequente.
A síntese do timol a partir do fenol pode ser convenientemente realizada por meio da rota reacional mostrada abaixo.
Considerando a figura acima, que representa a molécula de desoxirribose, unidade repetitiva presente na estrutura do DNA, julgue o item a seguir.
Na molécula de desoxirribose, os átomos de hidrogênio com
maior acidez são aqueles que se ligam diretamente a um átomo
de carbono.
Considerando a figura acima, que representa a molécula de desoxirribose, unidade repetitiva presente na estrutura do DNA, julgue o item a seguir.
As ligações de hidrogênio entre as bases nitrogenadas são
responsáveis pela manutenção da estrutura em dupla hélice do
DNA.
Considerando a figura acima, que representa a molécula de desoxirribose, unidade repetitiva presente na estrutura do DNA, julgue o item a seguir.
Os ácidos nucléicos (DNA e RNA) são moléculas poliméricas
formadas pela associação de múltiplas unidades de ácido
fosfórico, base nitrogenada e pentose.
No ano de seu bicentenário, os doze profetas esculpidos em pedra-sabão por Aleijadinho, em Congonhas (MG), passaram por inédito processo de limpeza e restauração. Um dos problemas verificados nas esculturas foi a ação de liquens (associação de fungos e algas), que liberam ácidos corrosivos e cujas raízes causam pequenas fissuras nas pedras. Em 1987, as esculturas estavam quase totalmente cobertas por liquens. Foi feita uma limpeza com o antisséptico timol, mas as colônias reapareceram três anos depois. Após oito anos de estudos, o biocida escolhido para a limpeza das obras foi um derivado do ácido benzoico. As estruturas do timol, do ácido benzoico e de outro composto (composto 3) com propriedades antissépticas são apresentadas a seguir.
A partir dessas informações, julgue o item seguinte.
Entre os compostos cujas estruturas estão ilustradas acima, o
timol é o único que tem carbono assimétrico e, por isso,
apresenta atividade ótica.
No ano de seu bicentenário, os doze profetas esculpidos em pedra-sabão por Aleijadinho, em Congonhas (MG), passaram por inédito processo de limpeza e restauração. Um dos problemas verificados nas esculturas foi a ação de liquens (associação de fungos e algas), que liberam ácidos corrosivos e cujas raízes causam pequenas fissuras nas pedras. Em 1987, as esculturas estavam quase totalmente cobertas por liquens. Foi feita uma limpeza com o antisséptico timol, mas as colônias reapareceram três anos depois. Após oito anos de estudos, o biocida escolhido para a limpeza das obras foi um derivado do ácido benzoico. As estruturas do timol, do ácido benzoico e de outro composto (composto 3) com propriedades antissépticas são apresentadas a seguir.
A partir dessas informações, julgue o item seguinte.
O ácido benzoico e o composto 3 são isômeros constitucionais.
No ano de seu bicentenário, os doze profetas esculpidos em pedra-sabão por Aleijadinho, em Congonhas (MG), passaram por inédito processo de limpeza e restauração. Um dos problemas verificados nas esculturas foi a ação de liquens (associação de fungos e algas), que liberam ácidos corrosivos e cujas raízes causam pequenas fissuras nas pedras. Em 1987, as esculturas estavam quase totalmente cobertas por liquens. Foi feita uma limpeza com o antisséptico timol, mas as colônias reapareceram três anos depois. Após oito anos de estudos, o biocida escolhido para a limpeza das obras foi um derivado do ácido benzoico. As estruturas do timol, do ácido benzoico e de outro composto (composto 3) com propriedades antissépticas são apresentadas a seguir.
A partir dessas informações, julgue o item seguinte.
São nomenclaturas sistemáticas para o timol e o
composto 3, respectivamente: 2-isopropil-5-metilfenol e
4-hidroxibenzaldeído.
A hemoglobina glicada é um parâmetro de análise sanguínea que expressa a quantidade de glicose ligada às moléculas de hemoglobina. Essa ligação ocorre por meio da reação representada a seguir:
O grupamento funcional da molécula de glicose que reage com a hemoglobina corresponde à
função orgânica denominada:
A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é um processo utilizado para a reciclagem química do PET - poli(tereftalato de etileno), um poliéster.
Os produtos gerados nessa reação são
A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo
As reações I e II podem ser classificadas como
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4- trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas
A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.
As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.
Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.
I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.
II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.
III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.
Quais estão corretas?
A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e carboidrato.
Os feromônios são usados pelos insetos para se defenderem, encontrarem os parceiros ou acharem comida. Esse acontecimento ocorre sempre entre indivíduos da mesma espécie. O Bombicol foi o primeiro feromônio descrito na literatura Química, tendo sido isolado, em 1959, do bicho-da-seda, ou seja, da lagarta da mariposa Bombyx mori e corresponde à seguinte estrutura:
Em relação à estrutura do Bombicol é correto afirmar que se
trata de um composto de cadeia
O etanol (álcool etílico) tem grande importância na indústria pelo fato de servir como matéria-prima para a produção de outras substâncias. As reações do etanol na produção de outros compostos são dependentes do meio reacional.
A esse respeito, o etanol, quando em
O bisfenol A é uma substância empregada na síntese de policarbonato e resinas epóxi, com aplicações que vão desde computadores e eletrodomésticos até revestimentos para latas de alimentos e bebidas. Estudos apontam que a substância, por possuir similaridade com um hormônio feminino da tireoide, atua como um interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é proibida a venda de mamadeiras ou outros utensílios que contenham bisfenol A. O 2,2-difenilpropano, de estrutura similar ao bisfenol A, é um hidrocarboneto com grau de toxicidade ainda maior que o bisfenol A. As fórmulas estruturais dessas substâncias são apresentadas a seguir.
Com base nas propriedades físico-químicas dessas substâncias, considere as afirmativas a seguir.
I. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é maior que em água pura.
II. Ligações de hidrogênio e interações π − π são forças intermoleculares que atuam entre moléculas de bisfenol A.
III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é maior do que em hexano.
IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior que do bisfenol A.
Assinale a alternativa correta.
Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.
As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada
Dados:
Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1
Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1
Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.
Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa
correta.
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