Questões de Vestibular Sobre química orgânica em química

Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.

Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir: 

Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA: 

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes.

As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:

Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a alternativa CORRETA:

A glicose, importante açúcar na alimentação de muitos seres vivos, possui fórmula igual a C₆ H₁₂O₆ .

Sobre a glicose, é possível AFIRMAR que:

O amor ocorre à base de compostos químicos, você sabia? A atuação de neurotransmissores permite sensações tais como confiança, crença e prazer, deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a substância dopamina produz a sensação de felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração e a excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar que:

Os nitritos de sódio e de potássio são aditivos utilizados como conservadores na fabricação de salames, presuntos e outros frios e, também, para conferir a cor característica desses produtos.
Os nitritos são considerados mutagênicos. Sua hidrólise produz ácido nitroso (HNO2 ), que reage com bases nitrogenadas do DNA. A reação desse ácido com a adenina (A) produz hipoxantina (H), cuja estrutura molecular está representada a seguir.
                                                                 
Como a hipoxantina (H) apresenta estrutura molecular semelhante à da __________ , ocorre um erro de pareamento entre bases, que passa a ser _________ em vez de A-T.
As lacunas do texto são preenchidas por

Os pareamentos das bases na dupla-hélice da molécula de DNA ocorrem por meio de

Muitos dos protetores solares disponíveis no mercado contêm duas substâncias químicas: a oxibenzona e o octinoxato. Estudos científicos realizados em laboratório associam essas substâncias a problemas de reprodução e de branqueamento de corais, o que os deixa enfraquecidos e, com o tempo, os leva à morte. Em 2016, uma equipe de cientistas americanos relatou que essas substâncias poderiam interromper o crescimento dos corais. Esses filtros químicos são liberados pela pele humana à medida que as pessoas mergulham, nadam ou surfam no mar.

Considere as fórmulas estruturais planas:

Em relação a essas moléculas, é correto afirmar que

O valeraldeído é um líquido incolor com cheiro frutoso e seu vapor provoca danos nos olhos, nas vias respiratórias e na pele. Sabendo que ele é o pentanal, o número de hidrogênios do produto principal da sua oxidação é:

Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de aerossol, pode-se afirmar corretamente que ele tem

Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________¹ átomos de carbono com três ligações duplas _____________².

Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________³”.

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas e polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem o grupo hidroxila (– OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira.

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é

Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostosinsaturados(monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):

Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o co‐ polímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (C_nH_2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica. 

                 

Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para C_nH_2n+1F () e C_nH_2n+1I (•) é:

 Note e adote:   

P.E. = ponto de ebulição

Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.

Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___.

As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima,uma aminopeptidase, quebra,maisrapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.

Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.

O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Leia o texto a seguir.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash= molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.


Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.

Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir:

A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:

As proteínas são macromoléculas ou polímeros naturais responsáveis por inúmeras funções nos organismos vivos. As unidades fundamentais de todas as proteínas são os aminoácidos. Os aminoácidos são unidos entre si por ligações peptídicas para formar as proteínas. A estrutura seguinte representa uma porção de uma proteína constituída por três aminoácidos: alanina, glicina e serina.

Marque a alternativa que indica o número do retângulo tracejado que corresponda a uma ligação peptídica.

    Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.

Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:

I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.

II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.

III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.

IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp², que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.

Estão corretas apenas:

Abaixo estão apresentados alguns aminoácidos, entre eles apenas um não possui carbono quiral. Identifique-o.