Questões de Vestibular
Sobre química orgânica em química
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Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o
iso-octano
TEXTO 8
Aos 60 anos, Rossmarc foi confinado na cadeia Raimundo Pessoa em Manaus, dividindo uma cela com 80 detentos. Dormia no chão junto de uma fossa sanitária. Para manter-se vivo usava toda a sua inteligência para fazer acordos com os detentos. Lá havia de tudo: drogados, jagunços, pseudomissionários, contrabandistas etc. Fora vítima do advogado. Com toda a lábia, nunca fora a Brasília defender Rossmarc. Por não ter apresentado a defesa, foi condenado a 13 anos de prisão. O advogado sumira, Rossmarc perdera o prazo para recorrer. Como era estrangeiro, os juízes temiam que fugisse do Brasil. O juiz ordenou sua prisão imediata. A cela, com oitenta detentos, fervilhava, era mais do que o inferno. Depressivo, mantinha-se tartamudo num canto, remoendo sua história, recordando-se dos bons tempos em que navegava pelos rios da Amazônia com seus amigos primatas.
Visitas? Só a de Pássaro Azul. Mudara-se também para Manaus e, sem nada dizer a Rossmarc, para obter dinheiro, prostituía-se num cabaré. Estava mais magra e algumas rugas se mostravam em seu rosto antes reluzente, agora de cor negra desgastada. Com o intuito de obter dinheiro, tanto para Rossmarc pagar as contas de dois viciados em crack no presídio, como para as custas de um advogado inexperiente, pouco se alimentava e ao redor dos olhos manchas entumecidas apareciam, deixando-a como alguém que consumia droga em exagero. As noitadas no cabaré enfumaçado e fedorento deixavam-na enfraquecida. Mas não deixara de amar o biólogo holandês. Quando fugira do quilombola, naquela noite, jurara amor eterno e não estava disposta a quebrar o juramento.
Enquanto Pássaro Azul se prostituía para obter os escassos recursos, Rossmarc, espremido entre os oitenta detentos, procurava desesperadamente uma luz no fim do túnel. Lembrava-se dos amigos influentes, de jornalistas, de políticos, e cada vez que Pássaro Azul o visitava, ele implorava que procurasse essas pessoas. Pássaro Azul corria atrás, mas sequer era recebida. Quem daria ouvidos a uma negra que se dizia íntima de Rossmarc, o biólogo que cometera crimes de biopirataria? Na visita seguinte, Rossmarc indagava:
— E dai, procurou aquela pessoa?
Para não magoar o amado, ela respondia que todos estavam muito interessados em sua causa. Dizia, entretanto, sem entusiasmo, com os olhos acuados e baixos, para não ver o rosto magro e chupado de Rossmarc. Entregava-lhe o pouco dinheiro que economizava, fruto da prostituição, e saia de lá com os olhos rasos d’água, tolhendo os soluços.
Numa noite no cabaré, Pássaro Azul conheceu um homem gordo e vesgo, que usava correntões de ouro. Dizia-se dono de um garimpo no meio da selva. Bebia e fumava muito, ria alto, com gargalhadas por vezes irritantes. Entre todas as raparigas, escolheu Pássaro Azul, que lhe fez todas as vontades, pervertendo-se de forma baixa e vil. Foram três noitadas intermináveis, mas Pássaro Azul aprendera a administrar a bebida. Não era tola, como as demais, que se embebedavam a ponto de caírem e serem arrastadas. Era carinhosa com o fazendeiro e saciava-lhe todos os caprichos. Não o abandonava, sentava em seu colo gordo e fazia-lhe agrados fingidos. Dava-lhe mais bebida e um composto de viagra, e o rosto gordo se avermelhava como de um leão enraivecido. Então, ela o puxava para o quarto sórdido. Na cama, enfrentava como guerreira o monte de carne e ossos, trepando sobre suas grandes papadas balofas e cavalgando, como uma guerreira. O homem resfolegava, gritava, gemia, uivava, mas Pássaro Azul não parava aquela louca cavalgada.
[...]
(GONÇALVES, David. Sangue verde. Joinville:
Sucesso Pocket, 2014. p. 217-218.)
O Texto 8 faz menção a crack. Sobre essa droga, leia o texto a seguir:
“O crack é obtido por meio de uma mistura de pasta de coca ou cloridrato de cocaína com bicarbonato de sódio (NaHCO3 ). A pasta de coca é um produto grosseiro, com muitas impurezas, obtido das primeiras fases de extração da cocaína das folhas da planta Erythroxylon coca, quando tratadas com bases fortes, com ácido sulfúrico e solventes orgânicos.
O crack é comercializado na forma de pequenas pedras porosas. Ele não é solúvel em água, mas os usuários o fumam aquecendo essas pedras em “cachimbos” improvisados, já que essa substância passa do estado sólido para o vapor a uma temperatura relativamente baixa, a 95ºC. Os vapores de cocaína liberados são absorvidos pelos pulmões quase imediatamente, pois o pulmão é um órgão intensamente vascularizado e com grande superfície. Assim, a cocaína é enviada para a circulação sanguínea e atinge o cérebro em 15 segundos.”
(Disponível em: www.brasilescola.com/quimica/quimica-crack.htm. Acesso em 26 jun. 2015. Adaptado.)
Assinale a única alternativa correta com relação às substâncias citadas no trecho sobre o crack:
TEXTO 4
Aprígio – Saia, Dália! (Dália abandona o quarto, correndo, em desespero. Sogro e genro, face a face) Vim aqui para.
Arandir (para o sogro quase chorando) – Está satisfeito?
Aprígio – Vim aqui.
Arandir (na sua cólera) – Está satisfeito? O senhor é um dos responsáveis. Eu acho que é o senhor. O senhor que está por trás...
Aprígio – Quem sabe?
Arandir – Por trás desse repórter. O senhor teve a coragem de. Ou pensa que eu não sei? Selminha me contou. Contou tudo! O senhor fez insinuações. Insinuações! A meu respeito!
Aprígio – Você quer me.
Arandir (sem ouvi-lo) – O senhor fez tudo! Tudo pra me separar de Selminha!
Aprígio – Posso falar?
Arandir (erguendo a voz) – O senhor não queria o nosso casamento!
Aprígio (violento) – Escuta! Vim aqui saber! Escuta! Você conhecia esse rapaz?
Arandir (desesperado) – Nunca vi.
Aprígio – Era um desconhecido?
Arandir – Juro! Por tudo que há de mais! Que nunca, nunca!
Aprígio – Mentira!
Arandir (desesperado) – Vi pela primeira vez!
Aprígio – Cínico! (muda de tom, com uma Ferocidade) Escuta! Você conhecia o rapaz. Conhecia! Eram amantes! E você matou. Empurrou o rapaz!
Arandir (violento) – Deus sabe!
Aprígio – Eu não acredito em você. Ninguém acredita. Os jornais, as rádios! Não há uma pessoa, uma única, em toda a cidade. Ninguém!
Arandir (com a voz estrangulada) – Ninguém acredita, mas eu! Eu acredito, acredito em mim!
Aprígio – Você, olha!
Arandir – Selminha há de acreditar!
Aprígio (fora de si) – Cala a boca! (muda de tom) Eu te perdoaria tudo! Eu perdoaria o casamento. Escuta! Ainda agora, eu estava na porta ouvindo. Ouvi tudo. Você tentando seduzir a minha filha menor!
Arandir – Nunca!
Aprígio – Mas eu perdoaria, ainda. Eu perdoaria que você fosse espiar o banho da cunhada. Você quis ver a cunhada nua.
Arandir – Mentira!
Aprígio – Eu perdoaria tudo. (mais violento) Só não perdoo o beijo no asfalto. Só não perdoo o beijo que você deu na boca de um homem!
Arandir (para si mesmo) – Selminha!
Aprígio (muda de tom, suplicante) – Pela última vez, diz! Eu preciso saber! Quero a verdade! A verdade! Vocês eram amantes? (sem esperar a resposta, furioso) Mas não responda. Eu não acredito. Nunca, nunca, eu acreditarei. (numa espécie de uivo) Ninguém acredita!
Arandir – Vou buscar minha mulher. (Aprígio recua, puxando o revólver.)
Aprígio (apontando) – Não se mexa! Fique onde está!
Arandir (atônito) – O senhor vai.
Aprígio – Você era o único homem que não podia casar com a minha filha! O único!
Arandir (atônito e quase sem voz) – O senhor me odeia porque. Deseja a própria filha. É paixão. Carne. Tem ciúmes de Selminha.
Aprígio (num berro) – De você! (estrangulando a voz) Não de minha filha. Ciúmes de você. Tenho! Sempre. Desde o teu namoro, que eu não digo o teu nome. Jurei a mim mesmo que só diria teu nome a teu cadáver. Quero que você morra sabendo. O meu ódio é amor. Por que beijaste um homem na boca? Mas eu direi o teu nome. Direi teu nome a teu cadáver. (Aprígio atira, a primeira vez. Arandir cai de joelhos. Na queda, puxa uma folha de jornal, que estava aberta na cama. Torcendo-se. abre o jornal, como uma espécie de escudo ou bandeira. Aprígio atira, novamente, varando o papel impresso. Num espasmo de dor, Arandir rasga a folha. E tomba, enrolando-se no jornal. Assim morre.) Aprígio – Arandir! (mais forte) Arandir! (um último canto) Arandir!
(RODRIGUES, Nelson. O beijo no asfalto. Rio
de Janeiro: Nova Fronteira, 1995. p. 101-104.)
O Texto 4, fragmento final da peça O beijo no asfalto, de Nelson Rodrigues, mostra um personagem que se defende de acusações e outro que acredita estar ouvindo mentiras. A mentira parece ser inerente à condição humana. Aparelhos como o polígrafo e o chamado “soro da verdade” foram criados no intuito de detectar se uma pessoa está ou não mentindo. O princípio ativo do soro da verdade é o pentotal sódico, ou sódio tiopental, cuja fórmula molecular é C11H17N2 NaSO2 . Essa substância parece quebrar a inibição dos pacientes. Trata-se de um barbitúrico, portanto derivado do ácido barbitúrico, ou uma malonilureia, que penetra quase que imediatamente no Sistema Nervoso Central (SNC). Sabe-se que a penetração no SNC depende da lipossolubilidade da molécula. Segundo a bula do medicamento, a dose máxima recomendada para maior segurança do paciente é de 1 grama do fármaco, aplicada intermitentemente, de acordo com a necessidade e a resposta do paciente.
Com base nas informações sobre o tiopental sódico, assinale a única alternativa correta:
INSTRUÇÃO: Responder à questão com base nas informações a seguir.
A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir:
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que
INSTRUÇÃO: Para responder à questão, analise as informações a seguir, contidas em um rótulo de alimento.
De acordo com as informações apresentadas, é correto
afirmar:
O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2 , enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações:
O β-caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o β-caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão.
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmações:
I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que
correspondem a dois
Em seu livro Como se faz Química, o Professor Aécio Chagas afirma que “quem transforma a matéria, sem pensar sobre ela, não é, e jamais será um químico”. Considere alguns produtos que um cozinheiro reconhece nas linhas 1-4 do quadro a seguir, e aqueles que um químico reconhece nas linhas 5-8.
Um químico, familiarizado com as atividades culinárias,
relacionaria as linhas

O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o:
Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.
Os polímeros biodegradáveis podem ser empregados na confecção de sacolas plásticas utilizadas nos supermercados. Esses polímeros apresentam estruturas de cadeias alifáticas com grupos funcionais hidrolisáveis.
A fórmula estrutural que representa o monômero de um polímero biodegradável é
Um certo polímero é produzido a partir de um monômero, que é um hidrocarboneto que contém somente uma instauração. A análise elementar por combustão completa de 0,5 mol de moléculas desse hidrocarboneto resultou em 1,5 mol de moléculas de CO2 .
A massa molar, em g.mol–1 , desse monômero é
O hidrogênio para células a combustível de uso automotivo poderá ser obtido futuramente a partir da reação de reforma do etanol. Atualmente, nessa reação, são gerados subprodutos indesejados: etanal (I) e etanoato de etila (II). Porém, pesquisadores da UNESP de Araraquara verificaram que, com o uso de um catalisador adequado, a produção de hidrogênio do etanol poderá ser viabilizada sem subprodutos.
(Revista Pesquisa Fapesp, 234, agosto de 2015. Adaptado)
A reação da transformação de etanol no subproduto I e a substância que reage com o etanol para formação do subproduto II são, correta e respectivamente,
Água de coco Ingredientes Água de coco, água de coco concentrada reconstituída, sacarose (menos de 1% para padronização do produto) e conservador INS223
Óleo de coco Ingredientes Óleo vegetal de coco-da-bahia (Cocos nucifera L.) extraído em primeira prensagem mecânica.
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura.

Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as __ (I)__ , e mais solúveis no óleo de coco as __(II)__ .
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reaçãobioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamenteexcitado (oxiluciferina*). Este produto, por suavez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formandoo produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina).Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bio-luminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados,responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reaçãobioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamenteexcitado (oxiluciferina*). Este produto, por suavez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formandoo produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina).Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bio-luminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados,responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.

Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km· s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 × 1014 Hz são, respectivamente,