Questões de Vestibular Sobre química orgânica em química

Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das espécies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, constatando-se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e hidrata, pois contém alantoína  ( C₄H₆N₄O₃ )
Sua fórmula estrutural é a seguinte:



Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de

Alguns medicamentos usados para o tratamento da disfunção erétil masculina, aprovados pela “US Food and Administration”, têm como princípio ativo um sal do Sidenafil, substância cuja estrutura química é mostrada abaixo. O sal é sintetizado a partir da reação entre o Sidenafil com o Ácido Cítrico



Com base nas informações mencionadas, pode-se verificar que, na estrutura do Sidenafil:

Os polímeros estão presentes no nosso dia-a-dia, em materiais que fazem parte de embalagens e até de automóveis. Nos últimos Jogos Olímpicos, polímeros foram usados como material de construção do Cubo d´Água, onde se realizaram competições aquáticas, e como matéria-prima para confecção dos maiôs dos nadadores. Sabe-se que os polímeros são obtidos por reações de polimerização de unidades monoméricas. O FEP (etil-propileno fluoretizado) é um polímero fluorado, obtido pela polimerização dos monômeros tetrafluoretileno e hexafluorpropileno.


As estruturas desses monômeros e a reação de polimerização são:


Com base nessas informações, pode-se dizer que:

I nas duas unidades monoméricas apresentadas só existem átomos de Carbono hibridizados na forma sp² ;

II o tetrafluoetileno é mais apolar do que o hexafluorpropileno;

III em uma das unidades monoméricas apresentadas existe um átomo de Carbono tetraédrico;

IV uma das unidades monoméricas apresentadas é opticamente ativa;

V na reação de polimerização apresentada, o polímero formado possuiria maior ponto de ebulição do que as unidades monoméricas.

Assinale a opção correta.

No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó da casca do salgueiro que contém salicilatos - potencialmente tóxicos - aliviava dores e diminuía a febre. Aspirina &reg ou Ácido Acetilsalicílico (Ka = 1,00 x 10^-3 ) é um fármaco utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e inibidor da agregação das plaquetas sangüíneas.

Considere a reação simplificada da síntese do Ácido Acetilsalicílico:



Com base nessas informações, pode-se afirmar que:

I o pH de uma solução 0,0010 M de Ácido Acetilsalicílico é igual a 11,00;

II na reação mostrada, o pH da solução está abaixo de 7,00;

III uma hidrólise no grupo funcional éster do Ácido Acetilsalicilíco com excesso de origina uma solução de pH acima de 7,00;

IV um isômero do Ácido Salicílico é o Ácido Meta-Hidroxibenzóico;

V na fórmula estrutural do Ácido Acetilsalicílico todos os átomos de Carbono são trigonais planares.

Assinale a opção correta.

Com base nessas informações, pode-se afirmar que:

Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.

O carbono, que é o elemento base da química orgânica, é objeto de estudo em diversas pesquisas e está presente na constituição de compostos orgânicos naturais, como o DNA e proteínas, e em compostos sintéticos, como plásticos e fármacos. Considerando o estudo da química do carbono, assinale a opção que apresenta corretamente a fórmula e o respectivo nome do composto orgânico.

Considere os hidrocarbonetos de cadeia aberta

Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos apresentados é, respectivamente,

Considere as alternativas abaixo sobre algumas substâncias orgânicas. Marque a INcorreta.

Analisando a fórmula estrutural das anfetaminas (a), (b) e (c), quais, dentre as seguintes afirmações sobre seu comportamento químico, estão corretas?

I – Nos compostos (b) e (c), é possível a associação por ligações de hidrogênio intermoleculares.
II – Somente o composto (b) apresenta carbono assimétrico.
III – O composto (a) apresenta isomeria óptica.
IV – O composto (c) apresenta uma ligação iônica carbono-cloro.

Ordene a segunda coluna de acordo com a primeira, de forma a estabelecer a relação entre elas.

Coluna 1

A – Efeito da acidez

B – Efeito da temperatura

C – Exemplo de substância orgânica

D – Exemplo de substância apolar

E – Explosão

F – Reação de simples troca entre um metal e um sal

Coluna 2

( )Esverdeamento da gema

( )Aumento da pressão

( )Ao envelhecer, o deslocamento do equilíbrio leva ao descolamento da membrana interna do ovo

( )Sulfeto de ferro

( ) Colesterol

( )Água

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

Em relação a molécula abaixo, assinale a alternativa INCORRETA

A reação de oxidação energética do ciclobutano tem como produto:

A fenilamina, com fórmula C₆H₅NH₂, mais conhecida como anilina:

Nas Reações orgânicas, quando os hidrocarbonetos insaturados reagem com haletos de hidrogênio, originando produtos de adição eletrofílica, uma regra muito importante é a de Markovnikov. Na reação entre brometo de hidrogênio e 2 – metil –pent-2-eno, qual o produto previsto, em maior proporção:

I. Ácido palmítico: H₃C(CH₂)₁₄COOH

II. Ácido esteárico: H₃C(CH₂)₁₆COOH

III. Ácido linoleico: H₃C(CH₂)₄(CH)₂CH₂(CH)₂(CH₂)₇COOH

O óleo de dendê, ingrediente utilizado na culinária baiana, contém ésteres de ácidos graxos, como o palmítico, esteárico e linoleico, β-caroteno, um precursor da vitamina A, dentre outras substâncias químicas. Esse óleo é utilizado na fabricação de uma variedade de produtos, a exemplo da margarina, sabão, sabonete, detergente, vela, graxas e lubrificantes, dentre outros.

Considerando-se as informações e as propriedades dos compostos químicos representados em I, II, III e IV, é correto afirmar:

Leia as informações sobre os pares de compostos:

O timol é encontrado abundantemente no óleo essencial do “alecrim-pimenta”, um exemplar típico do Nordeste brasileiro. O carvacrol possui característica pungente e odor aromático, semelhante ao orégano.

e

Neral Geranial

O Lemonal (Citral), um aldeído com forte cheiro de limão, encontrado em óleos essenciais de capim-limão, erva cidereira, citronela, etc. é formado por uma mistura de aldeídos como o Neral e o Geranial.

e

Pseudoefedrina Efedrina

A Pseudoefedrina é um antialérgico de uso oral muito utilizado no tratamento de sintomas associados à rinite alérgica, gripes e resfriados, como coriza, coceira, entupimento do nariz ou lacrimejamento excessivo. Igualmente como a Efedrina pode ser encontrado na composição de certos vegetais como a Ephedra vulgaris (nome científico) e Cipó-de-areia (nome popular).

Com relação a todas as estruturas mostradas acima, são feitas as seguintes afirmações:

I - O Neral e o Geranial são isômeros geométricos. O Geranial é o isômero trans ou E (entegen) e Neral é o isômero cis ou Z (zusammen).

II - O Timol e o Carvacrol são isômeros de cadeia.

III - Tanto o Neral como o Geranial podem ser obtidos por oxidação branda do Nerol e Geraniol.

IV - A Pseudoefedrina e Efedrina são isômeros ópticos e possuem fórmula molecular C10H15NO.

V - Tanto o Neral quanto o Geranial, cujas estruturas foram aqui apresentadas possuem fórmula molecular C9 H15O.

VI - Tanto o Timol quanto o Carvacrol podem sofrer reações de substituição eletrofílica.

Sobre as afirmativas acima podemos dizer que:

A cloroquina, representada na figura abaixo, pesquisada durante a Segunda Guerra Mundial, foi de grande importância no tratamento da malária, sendo muito usada na década de 80 e considerada por mais de 40 anos como um medicamento benéfico e eficaz, bem tolerado pela maioria dos pacientes. No entanto, nas últimas décadas os parasitos da malária resistentes a esse composto difundiram-se reduzindo sua eficácia.

http://www.rbfarma.org.br/files/pag_49a55_farmacos_antimalariais.pdf . Acesso em 02/04/2018.

Estão presentes na cloroquina quantos carbonos primários e secundários, respectivamente?

As aminas são uma classe de compostos orgânicos nitrogenados derivados do amoníaco (NH₃ ) e resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por radicais alquila ou arila (frequentemente abreviados pela letra R). Se substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogênio, teremos, respectivamente, aminas primárias (R-NH₂ ), secundárias (R₁ R₂ NH) ou terciárias (R₁ R₂ R₃ N).
Considerando as informações acima, assinale a alternativa que apresenta uma amina terciária.