Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de
“cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma
substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a
geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em
um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de
estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

Question

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de
“cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma
substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a
geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em
um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de
estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui? Alternativa A: 0. Ou Alternativa B: 1. Ou Alternativa C: 3. Ou Alternativa D: 6. Ou Alternativa E: 9.

Qconcursos · Accepted Answer

Alternativa [B] 1. Guerreiros, prestem atenção que o exercício pergunta, não da geosmina como um todo, mas sim, uma das possibilidades de formação da geosmina, no caso, a molécula em questão. Tendo em mente que ela polariza a luz, pois há carbonos quirais, para essa molécula, há a possibilidade de ela ser, ou destrógina, ou levógina, e nada mais. Logo, a junção de uma molécula  destrógina e a outra levógina, forma-se UM enantiômero apenas. Gabarito letra B.

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