O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuj...

Questão beeem difícil, exige um conteúdo mais aprofundado.

O segredo da questão está no nome da molécula:  D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico , o sinal de (-) que se encontra entre o D e o 12, significa que ao ser polarizada a molécula irá girar sentido anti-horário.

Quando uma molécula gira em sentido anti-horário ao ser polarizada denomina-se Giro Levógiro e possuirá sinal de (-), e em sentido Horário Giro destrógero possuirá sinal de (+).

Macete para lembrar:

Levógiro = A inicial lembra de LEFT em inglês, ou seja ESQUERDA em português. Se a molécula girar para esquerda ela vai girar em sentido Anti-Horário.

Destrógero = A inicial lembra de DIREITA. Se a molécula girar para esquerda, ela vai girar em sentido horário.

Se você errou essa questão, parabéns !! O TRI no Enem nunca vai diminuir sua nota.

Socorroo!

os aplicadores do enem não conhecem a realidade das escolas brasileiras, não é possível

É uma questão de isomeria.

Palavra-chave para a resolução: "... o uso de um polarímetro permite determinar (...)"

O aluno teria de lembrar que compostos com isomeria óptica têm a propriedade de interagir com a luz polarizada, desviando o seu plano de vibração para a esquerda ou para a direita. O polarímetro é o instrumento que mede esse desvio.

Como, na nomenclatura do composto, há o sinal (-), conclui-se que é um desvio levógiro (por definição, o - representa o levógiro e o + representa o dextrógiro). Olhem sempre o que está dentro do parêntese, aquele "D" à frente do composto é um distrator.

Gabarito : (D)

Nível de Dificuldade : Difícil