O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obt...

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Q355095 Química
      O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.  Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
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O citral, de fórmula molecular C10H16O, apresenta uma cadeia aberta de oito carbonos, com duas insaturações (dupla ligação) nos carbonos 2 e 6, e dois grupos substituintes metil nos carbonos 3 e 7. Assim, possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor, que irá atrair as abelhas.

Para que exista isômeros geométricos em cadeias abertas, é necessário que exista uma dupla ligação entre átomos de carbono e cada carbono de ligação tenha ligantes diferentes. No carbono 2, o ligante de menor massa molar é o hidrogênio e no carbono 3, o metil é o ligante de menor massa molar. Os dois ligantes de menor massa molar de lados opostos da ligação dupla originam o isômetro trans, e sua fórmula estrutural é representada pela opção A.

Opção correta A.


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Letra A - Citral é o nome dado a mistura natural de dois isômeros acíclicos monoterpeno aldeído: geranial (trans-citral, citral A) e neral (cis-citral, citral B). Naturalmente pode ser encontrado em várias espécies de plantas, como: limão, laranja, tomate e capim-limão.O geranial tem um odor forte de limão. O neral tem um odor de limão menos intenso, porém mais doce.

Fórmula molecularC10H16O.

Nome oficial IUPAC: 3,7-dimetil-2,6-octadienal

Conforme observado pela descrição da questão devemos identificar o isômero geranial.

Para que ocorra isomeria geométrica em compostos alifáticos, os compostos orgânicos devem apresentar ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono e os dois ligantes, obrigatoriamente, diferentes em cada carbono da insaturação.

Fonte:http://quimicaensinada.blogspot.com.br/2013/10/enem-2013-questoes-de-quimica-comentadas.html

O comentário do professor não explicou como identificar o citral trans (ou cis). Por que o citral trans é representado pela opção A e não a C?

Os links a seguir ajudarão a entender.

http://vestibular.brasilescola.com/enem/isomeria-no-enem.htm

http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p4.php


Isomeria do tipo E-Z

ligantes de maior/menor massa em planos opostos: trans (ou E)

ligantes de maior/menor massa no mesmo plano: cis (ou Z)

Sabendo que o citral possui dois isômeros geométricos sendo o trans que mais contribui para o forte odor...

Letra A

Uma forma de lembrar a relação da isometria cis e trans com a E e Z:

Meu ET se chama ZIS

ou seja E tem relação com trans e Z com cis

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