De acordo com Solomons (2005), em Química Orgânica, com rela...

O tema central desta questão aborda as reações de substituição eletrofílica aromática envolvendo o benzeno, como a halogenação, nitração e alquilação. Para resolver a questão, é necessário ter um bom entendimento sobre como o benzeno reage na presença de diferentes reagentes e catalisadores.

A alternativa C é a correta: "quando ácidos de Lewis estão presentes, o benzeno reage com o bromo ou com o cloro, fornecendo como produtos o bromobenzeno ou o clorobenzeno, respectivamente."

Justificativa para a alternativa correta: Na presença de ácidos de Lewis, como o Cloreto de Alumínio (AlCl₃), o benzeno pode reagir com halogênios como bromo (Br₂) ou cloro (Cl₂) através de um mecanismo de substituição eletrofílica aromática. O ácido de Lewis atua como um catalisador, tornando o halogênio mais eletrofílico e promovendo a reação que resulta na formação de bromobenzeno ou clorobenzeno.

Análise das alternativas incorretas:

A. "Quando ácidos de Lewis estão presentes, o benzeno não reage com o bromo ou com o cloro." - Essa afirmação está errada. Como vimos, a presença de um ácido de Lewis é justamente o que facilita a reação do benzeno com halogênios.

B. "Quando na presença de ácido sulfúrico concentrado, a velocidade da nitração do benzeno é diminuída." - Esta alternativa está incorreta. Na verdade, o ácido sulfúrico concentrado é utilizado como catalisador na nitração do benzeno, acelerando a reação ao gerar íons nitrônio (NO₂⁺), que são eletrofílicos.

D. "Em temperatura ambiente, o benzeno não reage com o ácido sulfúrico fumegante." - Esta afirmação é falsa. O ácido sulfúrico fumegante contém trióxido de enxofre (SO₃), que pode reagir com o benzeno, especialmente em temperaturas mais elevadas, para formar sulfonações.

E. "Uma alquilação de Friedel-Crafts está restrita ao uso de haletos de alquila e cloreto de alumínio." - Esta afirmação é parcialmente correta, mas incompleta e enganosa, pois a reação de Friedel-Crafts também pode usar outros catalisadores de ácidos de Lewis além do cloreto de alumínio, e pode envolver outros compostos, como álcoois, com modificações nos procedimentos.

Gostou do comentário? Deixe sua avaliação aqui embaixo!