Questões de Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica. para Concurso
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A existência de enzimas e receptores estereoespecíficos no organismo conduz às características biológicas diferentes para as estruturas quirais.
O agente anti-hipertensivo labetalol é comercializado em iguais proporções de quatro estereoisômeros. Este fármaco é considerado um "pseudo-híbrido", porque múltiplas formas isoméricas estão envolvidas na atividade biológica.
Fonte: LIMA, Vera Lúcia E. Os Fármacos e a Quiralidade: uma Breve Abordagem. Química Nova (1997) vol.20 (6): 657-663. Disponível em http://quimicanova.sbq.org.br/default.asp?ed=123. Acesso em 18.jul.2016
Para dar nome aos estereoisômeros um sistema de nomenclatura foi concebido por R. S. Cahan, Sir
Christopher Ingold e por Vlado Prelog e foi adotado pela IUPAC. Esta convenção é chamada de sistema
Cahan-Ingold-Prelog ou convenção R,S.
O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.
A reação entre agroclavina, iodeto de metila e liga de zinco e cobre produz dois pares de diastereoisômeros.