Questões de Concurso Público SEDU-ES 2010 para Professor B — Ensino Fundamental e Médio — Química
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Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
O ibuprofeno pode existir na forma de dois enantiômeros
distintos ou na forma de uma mistura racêmica.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
O anidrido acético envolvido na reação pode ser obtido por
meio da reação do etanol com o ácido acético, catalisada por
um ácido forte.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
No mecanismo apresentado, o A1C13 atua como um ácido de
Lewis.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
O A1C13 apresenta três ligações covalentes polares e a
molécula, como um todo, é apoiar.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
O mecanismo apresentado envolve a quebra homolítica de uma
ligação química covalente.
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