O elemento carbono forma mais de um milhão de compostos...

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Q233669 Química
     O elemento carbono forma mais de um milhão de compostos conhecidos e possui, assim, uma química muito mais extensa do que qualquer outro elemento. Como os compostos de carbono estão envolvidos em todos os processos vitais, não é surpreendente que a química desse elemento seja de enorme interesse. Um dos mais intrigantes problemas da ciência é o da descoberta de relações entre a estrutura molecular e a atividade fisiológica.
B.H. Mahan. Química: um curso universitário. 2.ª ed. Revisada.São Paulo: Edgard Blucher, 1975, p. 548 (com adaptações). 

                                            Imagem 065.jpg

O limoneno é um hidrocarboneto classificado como um terpeno cíclico e é encontrado na casca da laranja.
Considerando a estrutura química do limoneno, assinale a alternativa correta.
Alternativas

Comentários

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a) Errada, possui apenas 1 centro estereogênico.

b) Correta, apresenta dupla ligação carbono-carbono não-aromática, logo pode descolorir uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (água de bromo) por meio do mecanismo de adição.

c) Errada, se trata da oxidação branda que produz um diol, a reação que produz ácido carboxílico é a oxidação enérgica que acontece em meio ácido e diluída a quente.

d) Errada, o limoneno apresenta carbono assimétrico, logo provoca desvio da luz polarizada.

e) Errada, mas não sei exatamente o porquê, talvez o fato de ser em meio ácido faça com que o aldeído produzido passe por oxidação e forme ácido carboxílico.

Questão esquisita...

Ao meu ver, os itens B e C estão corretos. 

O Solomons (vol 1) pouco fala da oxidação de alcenos para a formação de dióis. O exemplo dado no livro (seção 8.16) trata-se de uma molécula de eteno formando o 1,2-etanodiol (etilenoglicol), porém, vale ressaltar, que na molécula eteno estamos com uma molécula que os dois carbonos são equivalentes, ou seja, os dois carbonos da molécula são primários. Na seção 15.13 C do Solomons é dado ainda um exemplo de oxidação da molécula C6H5CH=CHCH3 dando ácido carboxílico e no exercício 15.30, uma molécula de estireno também produz um acido carboxílico quando oxidada com permanganato em meio básico a quente.

Logo, considero que seja possível sim, a formação do ácido carboxílico quando o limoneno é oxidado com permanganato a quente em meio básico. 

 

No item e), acredito que a banca tenha considerado que a reação de ozonólise promoveu uma abertura da cadeia cíclica, formando uma única molécula contendo os grupos cetona e aldeído, e não, duas moléculas como a alternativa cita.

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