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Q233692 Farmácia
Durante sua rotina laboratorial, o técnico procedeu da seguinte forma: colocou, em um tubo de ensaio, 3 mL do extrato alcoólico da amostra recebida, de cor amarelada. Em seguida, adicionou alguns fragmentos de Mg metálico ao extrato e cuidadosamente gotejou 1 mL de HCl concentrado nesse tubo. Observou que houve o desenvolvimento de coloração vermelha.

Com base no resultado encontrado pelo técnico, assinale a alternativa que apresenta o nome correto da reação que ocorreu nessa análise e a classe de compostos identificada.
Alternativas

Gabarito comentado

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A alternativa correta é a D - Reação de Shinoda / flavonoides.

Tema Central da Questão:

Esta questão aborda a identificação de compostos químicos presentes em extratos vegetais através de reações específicas, que são fundamentais na Farmacognosia. O foco está em reconhecer a classe de compostos denominada flavonoides e a reação associada a eles. Para resolver a questão, é necessário conhecer as características das reações químicas típicas utilizadas em análises fitoquímicas.

Justificativa da Alternativa Correta:

A Reação de Shinoda é um teste clássico para a identificação de flavonoides. Na prática laboratorial, este teste envolve a adição de fragmentos de magnésio metálico (Mg) e ácido clorídrico (HCl) ao extrato. A formação de uma coloração vermelha indica a presença de flavonoides. Este é o procedimento descrito no enunciado, correspondendo exatamente à alternativa D.

Análise das Alternativas Incorretas:

  • A - Reação de Marini-Bettolo / flavonoides: Apesar de mencionar flavonoides, a reação de Marini-Bettolo não está associada a testes de laboratório para estes compostos.
  • B - Reação de Keller-Kiliane / heterosídeos digitálicos: Esta reação é utilizada para identificar heterosídeos cardíacos, como os digitálicos, e não flavonoides.
  • C - Reação de Liebermann-Burchard / heterosídeos digitálicos: Usada para identificar esteróis e triterpenos, esta reação não se aplica a flavonoides.
  • E - Reação de Boute / flavonoides: Não é uma reação conhecida para identificação de flavonoides ou qualquer outro composto significativo nesta análise.

Estratégias de Interpretação:

Para resolver questões similares, é útil lembrar das características visuais e procedimentos específicos associados a cada reação química. Memorizar quais reações são indicativas de quais classes de compostos pode ajudar significativamente.

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Comentários

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Reações gerais para identificação de compostos de origem vegetal: 

Alcaloides: Reação de Mayer, Reação de Dragendorff, Reação de Wagner e Reação de Bertrand;

 

Antraquinonas: Reação de Borntrager;

 

Flavonoides: Reação de Shinoda;

 

Glicosídeos cardiotônicos: Reação de Liebermann-Buchard e Reação de Salkowsky;

 

Metilxantinas: Reação de Murexida;

 

Taninos: Reação com FeCl3 e Reação com vanilina clorídrica;

 

Triterpenos/esteroides: Reação de Liebermann-Buchard.

Fonte: Farmacognosia, do produto natural ao medicamento

reação de Marini-Bettolo / flavonoides ---> O pentacloreto de antimônio em tetracloreto de carbono reage de forma análoga ao ácido sulfúrico. As chalconas formam precipitados vermelho escuro ou violáceo e, as flavonas, precipitado amarelo ou laranja. 

reação de Keller-Kiliane / heterosídeos digitálicos --> utilizado na identificação de cardiotônicos e não contém Mg Metálico, e sim: cloreto férrico + ac. glacial = castanho avermelhado

reação de Liebermann-Burchard / heterosídeos digitálicos ---> utilizado para identificação de saponinas e não contém Mg Metálico, e sim: anidrido acético + ácido sulfúrico = rosa --> azul

reação de Shinoda / flavonoides ---> utilizado para identificação de flavonoídes e utiliza etanol + magnésio metálico +ácido clorídrico = cor róseo avermelhada.

reação de Boute / flavonoides ????

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