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Q1933788 Química
   Nos laboratórios de química orgânica, é comum encontrar os principais solventes utilizados para preparar amostras para análises químicas, extrair compostos orgânicos presentes nos alimentos e na água e também fazer diluições. Por outro lado, a escolha do solvente para a realização de qualquer um desses processos está alinhada a um princípio da química resumido na frase “semelhante dissolve semelhante”.
    Considere que, em uma aula prática sobre solventes orgânicos, um estudante tenha recebido de seu professor 50 mL de solução aquosa a 2% de cafeína, com a tarefa de extrair a cafeína da solução aquosa. Para isso, foram colocados à disposição desse estudante os solventes cujas fórmulas estruturais são ilustradas na figura a seguir, que também mostra a fórmula estrutural da cafeína. 
Imagem associada para resolução da questão

Com base na situação hipotética apresentada, para a extração da cafeína da amostra, o estudante deve escolher o(s) solvente(s)

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Mas o etanol não seria solúvel em água? Marquei o acetato de etila por ser polar e não interagir com a água...

De todos os solventes presentes na questão, apenas o etanol é capaz de formar ligações de hidrogênio com a cafeína. Embora ele seja solúvel em água, é capaz de extrair a cafeína

Gab E

o etanol é capaz de formar ligações de hidrogênio com a cafeína.

Me pergunto como seria essa extração. Se considerarmos que etanol é infinitamente solúvel em água. A extração é eficiente devido ao coeficiente de partição entre dois solventes imiscíveis, o que água e etanol não são. Minha resposta :éter etílico e acetato de etila

E ainda mais grave, assim como etanol faz ligação de hidrogênio com os nitrogênios da cafeína, a água também faz. O aluno recebeu uma solução aquosa de cafeina, como a resposta pode ser etanol???

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