Questões de Concurso

Tiossemicarbazonas (TSC) podem ser obtidas na forma direta a partir da reação quimiosseletiva de um aldeído e/ou cetona com uma tiossemicarbazida. Para tal, se fazem necessários a dispersão dos reagentes em meio alcoólico, a catálise ácida e o aquecimento do solvente até a temperatura de ebulição, como mostrado no exemplo a seguir.






Considerando-se esse esquema reacional, a reação orgânica utilizada na obtenção da TSC é a  

Considerando-se que a fórmula molecular do metanotiol é CH₃ SH, os valores aproximados dos comprimentos de ligação para C–H e S–H são 1,07 A ^o e 1,36 A ^o , respectivamente.
Nesse contexto, o valor aproximado do comprimento de ligação para C–S é

Dado raio covalente para H = 0,31 A

Ao adicionar o excesso de uma solução básica de NaOH 6 mol L^-1 e de H₂ O₂ 3% v/v a uma solução aquosa desconhecida e, em seguida, aquecê-la, observou- -se a formação de um precipitado marrom-avermelhado. Após o resfriamento e a adição de uma solução ácida de HCl 12 mol L^-1 , obteve-se como resultado a completa dissolução do sólido residual. Em seguida, adicionou-se NH₄ SCN 0,2 mol L^-1 , levando à formação de um sólido de cor vermelho-escura.
Nesse contexto, o resultado qualitativo obtido é a presença do íon