Questões de Vestibular Sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química

Qual dos compostos abaixo é um isômero do composto citado na questão anterior:

LABETALOL

Esse fármaco exerce efeito tanto β-bloqueador quanto vasodilatador. É formulado em uma mistura racêmica de quatro isômeros. Dois desses isômeros, isômeros (S, S) e (R, S), são relativamente inativos; outro (S, R) é um potente α-bloqueador, e o último (R, R) é um potente β-bloqueador. A relação do antagonismo β:α do Labetalol é de 3:1 após administração de uma dose oral. A redução da pressão arterial deve-se à diminuição da resistência vascular sistêmica (por meio do bloqueio α), sem alteração significativa da frequência cardíaca ou do débito cardíaco. [...]

Disponível em: Farmacologia Básica & Clínica - 12ª Ed. 2014 - Bertram G. Katzung, Susan B. Masters, Anthony J. Trevor.

Sobre os dados apresentados no texto acima, pode-se inferir que

O aspartame é uma substância sintética usada como adoçante. Possui isômeros com sabor doce ou amargo. Seu isômero de sabor doce é amplamente usado em todo mundo. A molécula de aspartame é apresentada abaixo. Sobre essa molécula é correto afirmar:

O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de líquens que foi isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, vários usos para o ácido úsnico foram descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A estrutura do ácido úsnico é fornecida abaixo:


Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que:

Até agora, já foram detectadas mais de 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.
Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-1735097 (Acesso em: 10/07/2016)
Qual substância foi encontrada no espaço?

O ibrutinib é um fármaco utilizado no tratamento de algumas formas de leucemia e também de outros tipos de câncer. A estrutura molecular do ibrutinib é mostrada abaixo.


A respeito do ibrutinib, pode-se dizer que o composto tem

O triptofano é um aminoácido essencial que desempenha diversas funções no organismo humano, sendo usado na biossíntese de proteínas e como precursor bioquímico na síntese da serotonina.

Sobre sua estrutura química, analise os seguintes itens:

I) É um composto que contém apenas um átomo de carbono quiral, com configuração absoluta (S).

II) É uma amina alifática secundária que atua como base de Lewis e pode ser protonada em pH muito ácido.

III) É um aminoácido que possue em sua estrutura um cicloalcano não aromático com duplas ligações alternadas.

IV) O grupo carboxila é responsável pela acidez da molécula e pode ser desprotonado em meio básico.

Estão corretos apenas:

Três compostos, assinalados como A, B e C, são apresentados abaixo:

Com base nas estruturas moleculares desses compostos, é correto concluir que

O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10^-9 m).
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A. 

A respeito disso, considere as seguintes afirmações.
I - A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.
II - A interação do grupo  –⁺NH₃ com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.
III- Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.

Quais estão corretas?

Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.


O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

O esteviol é uma molécula orgânica extraída das folhas da planta Stevia rebaudiana, cujo extrato tem sido muito utilizado como adoçante em alimentos.

Com base na estrutura do esteviol, o número de isômeros ópticos possíveis para essa molécula é:

Monoterpenos são hidrocarbonetos presentes nos óleos essenciais de diversas plantas. Na Figura abaixo, são mostradas as estruturas moleculares de dois monoterpenos: limoneno e mirceno.

Sobre essas estruturas, é CORRETO afirmar que

A anfetamina, de fórmula C₆H₅-CH₂-CH(NH₂)-CH₃, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito

A creatina e a L-carnitina, moléculas orgânicas largamente utilizadas por atletas e esportistas para elevarem suas performances, têm suas estruturas químicas apresentadas a seguir.

Em comum, essas moléculas apresentam

A molécula de talidomida existe como um par de enantiômeros (isômeros ópticos) porque:

A molécula 1 tem a mesma fórmula molecular da molécula 2. Ou seja, as duas substâncias são isômeras. A molécula 1 é a imagem de espelho da molécula 2 (e vice versa). Esse tipo de isomeria denomina-se

A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre em situações de grande esforço dos músculos. Essa transformação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida adenina (NADH), como mostra a equação química.


Considerando a equação, afirma-se:

I. Os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos. II. NADH funciona como agente redutor. III. O íon lactato possui carbono assimétrico.

Está(ão) correta(s)

Como o biogás é proveniente da fermentação de matéria orgânica, pode se dizer que ele também é proveniente da fermentação anaeróbica de proteínas, que apresentam em suas estruturas aminoácidos, entre os quais, a metionina e a cisteína, fontes de enxofre para a produção do gás sulfídrico, cujas fórmulas são:




A respeito desses compostos, assinale a afirmativa correta.

A equação química a seguir representa reação de obtenção da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico concentrado.


A nitração em escala industrial também é realizada na presença de uma mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico, conhecida como mistura sulfonítrica. Sobre a reação de nitração da glicerina e as substâncias que agem como reagentes e seus produtos é correto afirmar que

O. Diels e K. Alder foram contemplados com o prêmio Nobel em 1950, pela descoberta de uma reação química importante, que consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono e outro composto, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo, como exemplificado abaixo:

Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado:

Considerando os compostos I, II e III, cuja estrutura molecular é mostrada abaixo,

e considerando que os compostos que reagem com III para formar I e II são os dienófilos IV e V, respectivamente, escolha a alternativa correta.