Questões de Vestibular Sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química

Em 1999, o Ministério da Saúde recebeu o pedido de registro para comercialização da primeira pílula anticoncepcional masculina do mundo. O medicamento é feito a partir do gossipol, uma substância natural extraída da semente do algodão, que desativa a enzima responsável pelo amadurecimento dos espermatozóides. Sobre a estrutura molecular do gossipol, mostrada na fi gura a seguir, pode-se afirmar: I – A fórmula molecular do gossipol é C₃₀H₃₀O₈. II – A estrutura apresenta os grupos funcionais característicos das funções álcool, aldeído e cetona III – O gossipol pode se apresentar sob a forma de mistura racêmica. IV – A acidez dos hidrogênios das hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos é equivalente à acidez dos hidrogênios da hidroxila presente no metanol. V – Considerando-se as interações intermoleculares características dos compostos orgânicos, o gossipol apresenta interações intermoleculares relativamente fortes. Estão CORRETAS as alternativas:

Certo grupo de estudantes realizou experimento em laboratório de determinada usina de açúcar. Na medição da atividade ótica de uma solução aquosa de D-(+)-glicose, eles puderam verificar que, ao longo de determinado período, houve a diminuição do valor do ângulo de desvio medido inicialmente que era de +112.2^o , até ele se estabilizar em +52.6º.
Essa variação se associa à(ao)

Comumente, chamamos de gordura os triglicerídeos de fonte animal, ao passo que os óleos são assim denominados por se tratarem de triglicerídeos, em geral, de origem vegetal. A seguir encontra-se representada a fórmula estrutural simplificada para dois ácidos graxos importantes na sociedade:

H₃C(CH₂)₁₆COOH

Ácido esteárico (sebo de carne bovina)

H₃C(CH₂)₇(CH)₂(CH₂)₇COOH

Ácido oleico (azeite de oliva)


Pode-se afirmar que estes dois compostos orgânicos se diferem pois:

A Häagen-Dazs, marca Nova Yorkina, conhecida por fabricar os melhores sorvetes do mundo, pretende lançar uma nova linha de sabores. Para isso, a equipe técnica do laboratório de desenvolvimento e inovação da rede estudou a estrutura de dois compostos orgânicos: o ácido fumárico e o ácido maleico, que apresentam a mesma fórmula molecular (C₄H₄O₄). Como as substâncias apresentavam estruturas diferentes, devido à isomeria espacial, existe uma diferença na durabilidade dos sabores finais. A estrutura correspondente ao isômero cis era pouco favorável à durabilidade dos sorvetes e possuía baixa atividade antioxidante, enquanto que a estrutura correspondente ao isômero trans aumentava a durabilidade dos sorvetes e possuía alta atividade antioxidante. As fórmulas estruturais dessas substâncias estão representadas a seguir:
Sabendo que, na composição da nova linha de sorvetes, será utilizado o composto capaz de aumentar a validade do produto, a substância e sua justificativa de escolha são, respectivamente ácido:

Em meados do século XIX, o cientista francês Louis Pasteur analisou cristais obtidos no fundo de barris de vinho, os quais ele designou como uma forma de ácido tartárico, ácido paratartárico ou ácido racêmico. Esse brilhante cientista, munido de apenas uma pinça, um simples “microscópio”, um pequeno espelho e muita curiosidade, conseguiu separar os cristais em dois tipos. Ele constatou que um tipo de cristal era a imagem especular do outro. As propriedades químicas e físicas de ambos os cristais foram comparadas. Então, ele preparou uma solução de cada cristal e as analisou sob o efeito da luz plano-polarizada. Uma das soluções desviou a luz para a direita (dextrorotatório) e a outra para a esquerda (levorotatório). Pasteur sabia que esses cristais eram diferentes no arranjo espacial de seus átomos. Porém, somente em meados do século XX, e após o surgimento da cristalografia de Raio X, foi possível comprovar a estrutura tridimensional de ambos os ácidos.

Considerando os dois ácidos carboxílicos em destaque e suas propriedades, analise as proposições a seguir:
I. Os dois ácidos carboxílicos não possuem as mesmas propriedades químicas. II. O ácido dextrorotatório é a imagem especular do ácido levorotatório. III. O número máximo de isômeros possíveis para o ácido tartárico é quatro. IV. Um dos isômeros do ácido tartárico é um composto meso. V. O nome sistemático do ácido tartárico dextrorrotatório é ácido 2,3-dihidroxibutanodióico.
Assinale a alternativa correta:

A Amazônia consiste em um dos principais biomas do mundo, devido não somente a sua vastidão territorial, mas também à riqueza de sua fauna e flora. A partir de sua flora, diversas plantas amazônicas são empregadas na forma medicinal, como a Erythroxylum coca, nativa do Peru e da Bolívia. Esse arbusto era considerado sagrado pelos Incas, devido ao seu potencial analgésico e nutritivo. A principal substância extraída das folhas desse vegetal é a cocaína, uma substância pertencente à classe dos alcaloides. Contudo, atualmente, essa espécie é amplamente cultivada para a extração desse alcaloide, o qual é consumido como entorpecente (droga ilícita). A estrutura química da cocaína possui um sítio alcalino, permitindo a existência de sua forma salina, o cloridrato de cocaína. Esse sal orgânico é misturado a bicarbonato de sódio, originando o crack. Essa droga também tem provocado severos danos à sociedade contemporânea. Recentemente, a cracolância, região da capital paulista ocupada por usuários de crack, tomou as manchetes dos principais jornais do Brasil. Fonte-http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/geografia/producaofolha-coca.htm


Considerando a estrutura química da cocaína e suas propriedades, assinale a alternativa INCORRETA:

Há um século, o mundo vivia seu primeiro conflito bélico mundial, denominado de Grande Guerra, posteriormente denominado de Primeira Guerra Mundial, que perdurou de 1914 a 1918. Esse conflito ocorreu principalmente no continente europeu e foi caracterizado como uma guerra de trincheiras, tendo sido marcado pelo uso das primeiras armas químicas. O mundo conheceu mais um instrumento mortífero, o qual provocou pânico dentro e fora dos campos de batalha e a morte de milhares de pessoas. As primeiras armas químicas empregadas foram os gases cloro (Cl₂) e mostarda (ClCH₂CH₂SCH₂CH₂Cl). Seus efeitos foram tão assustadores que, em 1925, foi firmado pela maioria dos países um compromisso de não mais usá-las. No entanto, nos dias atuais, o mundo assiste a um conflito bélico na Síria, em que regime de Damasco foi acusado pela ONU de usar armas químicas, causando a morte de milhares de pessoas. A arma química empregada nesse conflito é o gás sarin [2-(fluoro-metil-fosforil) oxipropano ou metilfosfonofluoridrato de O-isopropila], tendo as Nações Unidas classificado esse organofosforado como uma arma de destruição em massa. Fonte-https://www.terra.com.br/noticias/educacao/historia/primeiraguerra-mundial-o-uso-de-gas-como-arma-quimica-embatalhas,adb9c02cf0d21410VgnVCM10000098cceb0aRCRD.html http://internacional.estadao.com.br/blogs/radar-global/cronologiauso-de-armas-quimicas-na-guerra-na-siria/  


A respeito dos compostos orgânicos em destaque e suas propriedades, analise as proposições a seguir:
I. O momento de dipolo da molécula do gás mostarda é diferente de zero, pois apresenta ligações polares. II. A partir da estrutura molecular do sarin, pode-se inferir quiralidade, pois o átomo de fósforo apresenta quatro ligantes distintos, configurando um centro quiral. III. O gás mostarda apresenta um odor semelhante ao do alho, ou mesmo ao de uma mercaptana introduzida como sinalizador de presença em GLP (Gás Liquefeito do Petróleo), devido à presença do átomo de cloro. IV. O gás sarin é solúvel apenas em solventes orgânicos polares (acetona e etanol), portanto totalmente insolúvel em água. V. O gás sarin pode ser facilmente neutralizado empregando hidróxidos ou carbonatos, pois o fósforo é um sítio reativo. 
Assinale a alternativa correta: 

A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula C₁₀H₁₅N , apresenta os isômeros representados pelas fórmulas estruturais:

A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros

A descoberta da quiralidade em moléculas ocorreu em 1848, quando Louis Pasteur, após terminar seu doutorado na Escola Normal Superior em Paris, observou que dois tipos de cristais de ácido tartárico eram depositados em barris de vinho, durante o processo de fermentação. Munido de muita paciência, Pasteur separou os dois tipos de cristais formados e observou que um cristal era imagem especular não superponíveis um do outro, ou seja, eram enantiômeros.
Com base na estereoquímica das moléculas, analise as proposições.
I. Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. II. Enantiômeros são compostos aquirais. III. As moléculas que não são superponíveis com sua imagem especular são chamadas quirais. IV. Isômeros ópticos não desviam o plano de luz polarizada. V. Os compostos etanol e éter dimetílico são isômeros.
Assinale a alternativa correta.

O 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também conhecido como resveratrol, é uma molécula encontrada, principalmente, na casca da uva. Esta molécula apresenta atividade biológica antioxidante devido à presença dos grupos hidroxilas ligados ao anel aromático.

Em relação à molécula do resveratrol, representada acima, assinale a alternativa correta.

O ácido málico é um ácido orgânico encontrado em algumas frutas como pêra e maçã. Possui sabor azedo e adstringente, sendo empregado na indústria alimentícia como acidulante, aromatizante e estabilizante. A decomposição do ácido málico, a 180ºC, produz o ácido maleico e o ácido fumárico, cujas estruturas planas estão mostradas abaixo.


Tomando como base as estruturas planas do ácido maleico e ácido fumárico, podemos afirmar que estes dois compostos possuem entre si que tipo de isomeria?

Leia o texto a seguir.
MINIMOTOR: UMA ÚNICA MOLÉCULA É CAPAZ DE REALIZAR TRABALHO. Essa era uma das principais notícias divuIgadas pela revista New Scientist, em 11 de maio de 2002. O autor da façanha, o cientista alemão Hermann E. Gaub, havia ligado um polímero linear de diazobenzeno à ponta de um cantilever (sonda de microscopia de força atômica), deixando a outra ponta ancorada sobre uma superfície de vidro. Ao expor o polímero a pulsos de luz de 420 nm, as unidades adotaram uma configuração trans, linear, e permaneceram esticadas. Sob a ação de pulsos de luz de 365 nm, a molécula passou para a geometria cis, que é angular, e isso se repetiu ao longo de toda a cadeia, provocando uma flexão no braço da sonda, com uma força mensurável, da ordem de centenas de piconewtons (Fig. 2.16). O menor motor do mundo ainda não está em nenhuma máquina, mas é a primeira demonstração de que é possível controlar a ação mecânica de uma única molécula.

Fig. 2.16 Ao se ancorar um polímero contendo a unidade diazobenzeno entre uma lâmina delgada de silício e um material suporte, através da luz é possível modificar a geometria e o comprimento da cadeia, resultando em um movimento de flexão. Alternando entre dois comprimentos de onda, esse polímero pode ser usado para gerar movimento mecânico, como se fosse um músculo.
(TOMA, Henrique E. O mundo nanométrico: a dimensão do novo século. São Paulo: Oficina de textos, 2004. p.33)
De acordo com o texto e com conceitos de Física e Química, são feitas as seguintes afirmações: I. O aumento da frequência dos pulsos de luz sobre o polímero foi um dos fatores dessa molécula sofrer um torque. II. 55 nm é a diferença de comprimento das ondas emitidas pela luz para a ocorrência do fenômeno da isomerização cis-trans. III. Os polímeros, assim como o benzeno, são compostos inorgânicos que facilitam a incidência da luz para a flexão das mesmas.
É correto o que se afirma em

          Ainda sobre as saponinas, presentes em plantas como o juazeiro, tem-se que sua parte hidrofílica é formada por açúcares como glicose, galactose, arabinose, xilose, entre outros.

         A partir das fórmulas estruturais dos açúcares apresentadas a seguir, assinale a única alternativa correta: 

Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 15 jun. 2016.)

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

Assinale a alternativa correta.

O ramo da Química que leva em consideração os aspectos espaciais da estrutura molecular é chamado de estereoquímica. Os enantiômeros são isômeros cujas moléculas são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Sobre os enantiômeros é CORRETO afirmar:

O composto 2,3-dibromobutano possui o seguinte número de carbonos assimétricos e de enantiômeros, respectivamente:

As estruturas moleculares do propranolol (1), um fármaco utilizado no tratamento de problemas cardiovasculares, e do citronelal (2), um composto extraído do óleo de citronela, são mostradas abaixo.

A respeito dos compostos (1) e/ou (2) são feitas três afirmativas:

I. tanto (1) quanto (2) apresentam dois carbonos quirais.

II. (1) apresenta dois isômeros espaciais opticamente ativos.

III. Os isômeros ópticos de (2) podem ser separados através de destilação fracionada.

Assinale a alternativa que contém somente afirmativa(s) correta(s)

Recentemente, cientistas holandeses divulgaram uma pesquisa na qual relatam que o limoneno pode auxiliar o tratamento e prevenção de alguns tipos de câncer como os de próstata, de estômago, de fígado, de intestinos, de pâncreas, de mama, de pulmão e leucemias. O limoneno (1-metil-4-isopropenilciclohex-1-eno) é uma substância natural responsável pelo odor característico de várias frutas cítricas, como o do limão e da laranja. É muito utilizado na indústria alimentícia como componente aromático e para dar sabor aos alimentos.

Abaixo estão representadas duas espécies químicas para o limoneno encontradas em algumas frutas cítricas.

Com base nas figuras, assinale a alternativa correta.

A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maleico e fumárico.

Sobre esses isômeros, é correto afirmar:

Um dos medicamentos mais utilizados no Brasil para dores e febre, a dipirona monossódica é proibida de ser comercializada nos Estados Unidos e Europa. Sua proibição está relacionada ao fato de que o uso constante dessa substância pode levar a granulocitopenia que é a acentuada redução de determinados glóbulos brancos. A estrutura molecular da dipirona monossódica é apresentada a seguir

Com relação à estrutura apresentada, percebe-se que