Questões de Vestibular Sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química

O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na concentração de 5ng L^-1 .

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisoêmeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?

Os açúcares pertencentes à família dos carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas. Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura abaixo, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de

A cãibra é uma contração súbita, de curta duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis, especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático, representado abaixo, corresponde à forma do ácido produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras.

Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa INCORRETA.

A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.

As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.

Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.

I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.

II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.

III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.

Quais estão corretas?

Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C₂H₆O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada

Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol⁻¹

Massa molar do TDF = 635,52 g mol⁻¹

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L⁻¹ e do TDF é 112,0 mg mL⁻¹ e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10⁻¹⁵, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.

Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir: 

Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA: 

Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.

A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:

1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol.

2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros).

3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.

4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp³ .

Assinale a alternativa correta

    Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.

Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:

I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.

II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.

III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.

IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp², que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.

Estão corretas apenas:

Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .

Circula periodicamente pela internet, em e-mails, uma advertência segundo a qual o aquecimento de comida colocada em recipientes de plástico, no forno de micro-ondas, libera dioxina, uma substância que pode causar câncer. O Instituto Nacional do Câncer, através de sua Coordenação de Prevenção e Vigilância do Câncer, emitiu nota técnica sobre a dioxina, em que confirma não só a toxicidade da substância, mas também admite seu potencial carcinogênico. Existem dois isômeros de dioxina: o-dioxina e p-dioxina, ambos são heterocíclicos de fórmula molecular C₄H₄O₂.

Com relação à fórmula desses isômeros, é correto afirmar que

A metilona – um derivado das anfetaminas – produz efeitos semelhantes aos do ecstasy (MDMA), sendo, portanto, um estimulante gerador de euforia e de mais energia e capaz, também, de alterar a percepção sensorial.

Observe a fórmula estrutural da metilona, apresentada a seguir.

A metilona possui:

Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

I - É um álcool insaturado. II- É um isômero cis-trans. III- Apresenta 18 hidrogênios. IV- Apresenta 3 ramificações.
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

“Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo."
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em 25/03/2018.
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares


Disponível em: <http://4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.> Acesso em 25/03/2018.
Essas substâncias são

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico

Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e isomeria óptica, respectivamente:

Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta