Questões de Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica. para Concurso

Analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta. Um dos primeiros relatos da literatura que indicava a relevância da estereoquímica, mais particularmente da configuração absoluta na atividade biológica de fármacos, deve-se a Piutti em 1886, que descreveu o isolamento e as diferentes propriedades gustativas dos enantiômeros da asparagina. Essas diferenças de propriedades organolépticas expressavam modos diferenciados de reconhecimento molecular do ligante pelo sítio receptor, neste caso, localizado nas papilas gustativas, traduzindo sensações distintas. Entretanto, a importância da configuração absoluta na atividade biológica permaneceu obscura até a década de 60, quando ocorreu a tragédia da talidomida, decorrente do uso da sua forma racêmica, indicada para a redução do desconforto matinal em gestantes, resultando no nascimento de cerca de 12.000 crianças com deformações congênitas. Posteriormente, o estudo do metabolismo da talidomida permitiu evidenciar que o enantiômero (S) era seletivamente oxidado, levando à formação de espécies eletrofílicas reativas do tipo areno-óxido, que reagem com nucleófilos bioorgânicos, induzindo teratogenicidade, enquanto a antípoda (R) era responsável pelas propriedades sedativas e analgégicas. Esse episódio foi o marco da nova era do desenvolvimento de novos fármacos. Então, a quiralidade passou a ter destaque, e a investigação cuidadosa do comportamento de fármacos quirais ou homoquirais frente a processos capazes de influenciar tanto na farmacocinética como (i.e., absorção, interação fármaco-receptor) passou a ser fundamental antes de sua liberação para uso clínico. I. Apesar do modelo chave-fechadura ser útil na compreensão dos eventos envolvidos no reconhecimento molecular ligante-receptor, caracteriza-se como uma representação parcial da realidade, uma vez que as interações entre as biomacromoléculas e a micromolécula apresentam características tridimensionais dinâmicas. II. Dessa forma, o volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos* compõem aspectos fundamentais na compreensão das diferenças na interação fármaco-receptor. III. Sendo moléculas de estruturas definidas, absolutas, fatores como pH e temperatura têm pouca influência na ação e reatividade de fármacos quirais, uma vez que tais condições não são capazes de levar a sua isomerização. IV. A presença da talidomida (S) numa mistura racêmica pode ser comprovada por espectroscopia de absorção no infravermelho, desde que antes seja separada de seu isômero por cromatografia líquida de alta resolução em coluna aquiral.
*Grupo farmacofórico é o conjunto de características eletrônicas e estéricas que caracterizam um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, necessários ao melhor reconhecimento molecular pelo receptor e, portanto, para o efeito farmacológico desejado
Assinale a alternativa correta:

Considere o composto c/s-1-cloro-4-t-butil-cicloexano, cuja estrutura é mostrada abaixo:

Indique a alternativa que mostra esta molécula em sua conformação mais estável.

Um estudo ao qual a BBC teve acesso exclusivo mostra que o uso da talidomida continua a causar defeitos físicos em bebês nascidos no Brasil. A polêmica droga é distribuída na rede pública para tratar pessoas com hanseníase - doença antigamente chamada de lepra, causada pelo bacilo de Hansen, o Mycobacterium leprae, que ataca nervos periféricos e a pele. Mas algumas mulheres, por desconhecerem seus riscos, têm tomado o medicamento no Brasil durante a gestação. O uso durante a gestação restringiu o crescimento dos membros dos bebês, que nasceram com má formação nas pernas e braços. https://www.bbc.com/portuguese/videos_e_fotos/2013/07/130725_bra sil_talidomida_gm
A substância apresenta a seguinte fórmula estrutural:


Sobre essa estrutura são realizadas as seguintes afirmações:
I. Apresenta 2 carbonos quirais. II. Tem a função amina na estrutura. III. A sua fórmula molecular é C₁₃H₁₀N₂O₄. IV. Não apresenta isomeria óptica.
Estão corretas as afirmativas:

Os alcinos (ou alquinos, ou hidrocarboneto acetilênicos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma tripla ligação e são usados como matéria-prima na produção de diversos compostos de aplicação industrial, entre eles o ácido acético. Com base nessas informações, o menor alcino que apresenta isomeria óptica apresenta um número de carbonos igual a:

A molécula do 3,4-dicloroexano apresenta centros estereogênicos (quirais) e, portanto, pode apresentar estereoisômeros. O número de estereoisômeros para essa molécula é igual a