Questões de Concurso Público INPI 2014 para Pesquisador em Propriedade Industrial (Classe A, Padrão I) - Cargo 3

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Q619559 Farmácia
           
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A forma racêmica do cis-1-aminoindan-2-ol é preparada por meio da reação entre indeno com ácido acético e peróxido de hidrogênio, seguido de tratamento com acetonitrila em H2SO4 fumegante.
Alternativas
Q619560 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre iodeto de metila e o ligante de Jacobsen, na presença de solução aquosa de NaOH, resulta na formação do grupo funcional éster.
Alternativas
Q619561 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação do ligante de Jacobsen com NaBH(AcO)3 forma um produto cuja fórmula molecular é representada por C36H58N2O2.
Alternativas
Q619562 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

O ácido 2-iodoxibenzoico, representado na figura abaixo, oxida álcoois primários seletivamente a ácidos carboxílicos.

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Q619563 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre 2-propanona com 2KHSO5·KHSO4·K2SO4, na presença de NaHCO3 e água, resulta na formação de um heterocíclico que promove a conversão do indeno em uma mistura racêmica de óxido de indeno.
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Q619564 Farmácia
A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue o item subsequente.

A reação entre o reagente de Grignard e brometo de fenila, na presença de uma fonte de níquel zerovalente, resulta na formação de um composto que contém uma nova ligação carbono-carbono simples que une os grupos fenila e isopropila.
Alternativas
Q619565 Farmácia
A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue o item subsequente.

Na síntese do (R)-sulfóxido, a preparação do reagente de Grignard ocorre pela reação entre um brometo de alquila com magnésio metálico em água.
Alternativas
Q619566 Farmácia
A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue o item subsequente.

O reagente de Grignard é um equivalente sintético de um carbânion e reage com sítios nucleofílicos.
Alternativas
Q619567 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A reação entre os compostos A e C previamente à introdução da estrutura química B leva à síntese do Filibuvir.
Alternativas
Q619568 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A formação de uma ligação carbono-bromo causa a união dos compostos químicos A e B, necessária para a síntese do Filibuvir.
Alternativas
Q619569 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

As substâncias químicas mostradas abaixo são insumos químicos utilizados na preparação do composto químico B mostrado na figura II.

                       Imagem associada para resolução da questão
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Q619570 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A reação, catalisada por uma amina terciária, da estrutura química mostrada na figura A abaixo com o composto químico C da figura II leva à formação da molécula ilustrada na figura B abaixo. 

                        Imagem associada para resolução da questão
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Q619571 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

O alceno mostrado na figura A abaixo é o estereoisômero majoritário da reação entre o composto químico C da figura II e a estrutura química na figura B abaixo.

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Q619572 Farmácia
           
A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

As figuras I, II e III abaixo mostram que o sal de lítio da lactona é preparado pela reação entre a estrutura química mostrada na figura I e o produto da reação entre o álcool e o composto químico mostrado na figura II, em presença da molécula ilustrada na figura III.

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Q619573 Farmácia
           
A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

Nas figuras abaixo, a reação entre a lactona e a molécula mostrada na figura I, na presença da estrutura química mostrada na figura II sob refluxo de ácido acético, forma o composto químico ilustrado na figura III.

                   Imagem associada para resolução da questão
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Q619574 Farmácia
           
A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

A reação, na presença de NaH em tetrahidrofurano, entre a molécula mostrada na figura abaixo e a lactona, leva à formação do Filibuvir.

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Q619575 Farmácia
           
A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

A reação entre o álcool e a estrutura química mostrada na figura abaixo sob catálise ácida e presença de água leva à formação de um cetal, o que permite a reação de uma base forte com o segundo sítio mais ácido do álcool.

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Q619576 Farmácia
           
A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A reação de hidroboração de um alceno, seguida de hidrólise, leva à formação do intermediário F (figura III).
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Q619577 Farmácia
           
A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A reação do intermediário G (figura III) com (H3C)3SiCl e t-BuLi leva à formação da molécula mostrada na figura abaixo.

                               Imagem associada para resolução da questão
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Q619578 Farmácia
           
A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A presença do grupo mostrado na figura abaixo na estrutura do intermediário D (figura II) diminui a velocidade da reação de Diels-Alder intramolecular quando comparada à mesma reação sofrida pelo intermediário H (figura III).

                                              Imagem associada para resolução da questão
Alternativas
Respostas
101: C
102: E
103: C
104: E
105: C
106: C
107: E
108: E
109: E
110: E
111: C
112: C
113: E
114: C
115: C
116: E
117: E
118: E
119: C
120: E