Um contribuinte é devedor do Município em relação aos segui...

I - em primeiro lugar, aos débitos por obrigação própria, e em segundo lugar aos decorrentes de responsabilidade tributária;

Logo, pode-se excluir o ITBIM e ISS de R$2.000,00 já que se tratam de impostos decorrentes de responsabilidade tributária.

IPTU – R$ 1.000,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/10/13;

ITBIM – R$ 500,00, na qualidade de responsável, vencido em 02/10/13;

IPTU – R$ 400,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/09/13; 

ISS – R$ 2.000,00, na qualidade de responsável, vencido em 02/10/12;

ISS – R$ 1.000,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/09/13. 

II - primeiramente, às contribuições de melhoria, depois às taxas e por fim aos impostos;

Todos os itens remanescentes são impostos, portanto, passamos para a próxima regra.

III - na ordem crescente dos prazos de prescrição;

Exclui-se o IPTU de R$ 1.000,00 por ter prazo de prescrição maior do que os outros impostos.

IPTU – R$ 1.000,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/10/13;

IPTU – R$ 400,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/09/13; 

ISS – R$ 1.000,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/09/13. 

IV - na ordem decrescente dos montantes

O maior valor devido é o do ISS de R$1.000,00 (gabarito da questão).

ISS – R$ 1.000,00, na qualidade de contribuinte, vencido em 02/09/13. 

muito boa questão...obrigado pelo comentário excelente, Paula T.

Não entendí a  resposta...se alguem puder me enviar uma mensagem com a explicação, agradeço!

Realmente pergunta mal elaborada.

CTN

Art. 163. Existindo simultaneamente dois ou mais débitos vencidos do mesmo sujeito passivo para com a mesma pessoa jurídica de direito público, relativos ao mesmo ou a diferentes tributos ou provenientes de penalidade pecuniária ou juros de mora, a autoridade administrativa competente para receber o pagamento determinará a respectiva imputação, obedecidas as seguintes regras, na ordem em que enumeradas:

        I - em primeiro lugar, aos débitos por obrigação própria, e em segundo lugar aos decorrentes de responsabilidade tributária;

        II - primeiramente, às contribuições de melhoria, depois às taxas e por fim aos impostos;

        III - na ordem crescente dos prazos de prescrição;

        IV - na ordem decrescente dos montantes.