Questões de Farmácia - Química Orgânica e Farmacêutica para Concurso

A utilização dos fenômenos de fluorescência e fosforescência molecular como técnicas analíticas possibilitou o desenvolvimento de vários métodos de alta sensibilidade. A figura acima apresenta os espectros de excitação e emissão da molécula de riboflavina. Com relação a esses espectros e à fluorescência e fosforescência molecular, julgue o item subsecutivo.

Os espectros mostrados na figura em apreço indicam que a riboflavina possui dois níveis de energia singleto sendo excitados e que existe sobreposição dos níveis vibracionais desses dois estados eletrônicos.

Considerando as informações acima apresentadas, julgue o item a seguir, relativo à otimização da reação e ao planejamento de experimentos realizados.

Para realizar o planejamento fatorial completo do experimento em questão, é necessário realizar, no mínimo, 32 reações.

Considerando as informações acima apresentadas, julgue o item a seguir, relativo à otimização da reação e ao planejamento de experimentos realizados.

Para aumentar o rendimento da reação em apreço deve-se usar KOH e realizá-la à temperatura de 50 °C durante o tempo de 60 min.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

O espectrômetro de massas (EM) é um detector com grande aplicação na CLAE atualmente, sendo o analito, no sistema CLAE/EM, ionizado por impacto de elétrons.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

A morfina pode ser analisada por CLAE com detector de fluorescência, no qual a substância é excitada com radiação de comprimento de onda definido, normalmente, na região de ultravioleta, emitindo radiação em comprimento de onda mais longo, normalmente, na região do visível. Como somente algumas substâncias possuem essa propriedade, considera-se elevada a seletividade desse detector.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

Na análise de anfetaminas por CLAE com coluna de fase reversa e mistura de metanol/água como fase móvel, prevê-se a seguinte ordem de eluição: MDMA, MDA e ANF.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

Um dos detectores mais utilizados na CLAE é o de ultravioleta, que pode detectar todos os compostos acima representados.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

Considere que a análise de uma amostra de urina de um motorista suspeito de estar sob efeito de substância psicoativa seja realizada por CLAE com espectrômetro de massas. Considere também que a cocaína tenha massa molecular igual a 303 u. Nessa situação, confirmada a presença de cocaína e de uma substância com m/z = 290 u, esta deve ser identificada como o metabólito benzoilecgonina.

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

Os carbonos do LSD assinalados na figura com os números 1 e 2 apresentam, respectivamente, configuração absoluta R e S, de acordo com as regras de Cahn-Ingold-Prelog.

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

Em uma mistura que contenha ácido lisérgico e LSD, o ácido lisérgico pode ser separado do LSD pela dissolução dessa mistura em acetato de etila, seguida de sucessivas extrações com solução aquosa de carbonato de sódio.

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

A agroclavina não apresenta uma ligação C=C pró-quiral.

A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue o item que se segue.

4-BMC é o produto regioisomérico majoritário da reação entre efedrona e bromo molecular na presença de tribrometo de ferro.

A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue o item que se segue.

A introdução do átomo de iodo no composto 2-AI, que é aquiral, torna o composto resultante, 5-IAI, uma substância quiral.

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A presença do grupo mostrado na figura abaixo na estrutura do intermediário D (figura II) diminui a velocidade da reação de Diels-Alder intramolecular quando comparada à mesma reação sofrida pelo intermediário H (figura III).

                                              

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A reação do intermediário G (figura III) com (H₃C)₃SiCl e t-BuLi leva à formação da molécula mostrada na figura abaixo.

                               

A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A reação de hidroboração de um alceno, seguida de hidrólise, leva à formação do intermediário F (figura III).

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

A reação entre o álcool e a estrutura química mostrada na figura abaixo sob catálise ácida e presença de água leva à formação de um cetal, o que permite a reação de uma base forte com o segundo sítio mais ácido do álcool.

                                            

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

A reação, na presença de NaH em tetrahidrofurano, entre a molécula mostrada na figura abaixo e a lactona, leva à formação do Filibuvir.

                                  

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

Nas figuras abaixo, a reação entre a lactona e a molécula mostrada na figura I, na presença da estrutura química mostrada na figura II sob refluxo de ácido acético, forma o composto químico ilustrado na figura III.