Questões de Farmácia - Química Orgânica e Farmacêutica para Concurso

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Q619572 Farmácia
           
A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

As figuras I, II e III abaixo mostram que o sal de lítio da lactona é preparado pela reação entre a estrutura química mostrada na figura I e o produto da reação entre o álcool e o composto químico mostrado na figura II, em presença da molécula ilustrada na figura III.

                  Imagem associada para resolução da questão
Alternativas
Q619571 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

O alceno mostrado na figura A abaixo é o estereoisômero majoritário da reação entre o composto químico C da figura II e a estrutura química na figura B abaixo.

                         Imagem associada para resolução da questão
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Q619570 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A reação, catalisada por uma amina terciária, da estrutura química mostrada na figura A abaixo com o composto químico C da figura II leva à formação da molécula ilustrada na figura B abaixo. 

                        Imagem associada para resolução da questão
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Q619569 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

As substâncias químicas mostradas abaixo são insumos químicos utilizados na preparação do composto químico B mostrado na figura II.

                       Imagem associada para resolução da questão
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Q619568 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A formação de uma ligação carbono-bromo causa a união dos compostos químicos A e B, necessária para a síntese do Filibuvir.
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Q619567 Farmácia
Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A reação entre os compostos A e C previamente à introdução da estrutura química B leva à síntese do Filibuvir.
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Q619566 Farmácia
A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue o item subsequente.

O reagente de Grignard é um equivalente sintético de um carbânion e reage com sítios nucleofílicos.
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Q619565 Farmácia
A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue o item subsequente.

Na síntese do (R)-sulfóxido, a preparação do reagente de Grignard ocorre pela reação entre um brometo de alquila com magnésio metálico em água.
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Q619564 Farmácia
A figura acima mostra a síntese de (R)-sulfóxido a partir do cis-1-aminoindan-2-ol, que é um composto utilizado como auxiliar quiral em muitas transformações diastereosseletivas. A partir dessas informações, julgue o item subsequente.

A reação entre o reagente de Grignard e brometo de fenila, na presença de uma fonte de níquel zerovalente, resulta na formação de um composto que contém uma nova ligação carbono-carbono simples que une os grupos fenila e isopropila.
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Q619563 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre 2-propanona com 2KHSO5·KHSO4·K2SO4, na presença de NaHCO3 e água, resulta na formação de um heterocíclico que promove a conversão do indeno em uma mistura racêmica de óxido de indeno.
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Q619562 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

O ácido 2-iodoxibenzoico, representado na figura abaixo, oxida álcoois primários seletivamente a ácidos carboxílicos.

                             Imagem associada para resolução da questão
Alternativas
Q619561 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação do ligante de Jacobsen com NaBH(AcO)3 forma um produto cuja fórmula molecular é representada por C36H58N2O2.
Alternativas
Q619560 Farmácia
              
A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre iodeto de metila e o ligante de Jacobsen, na presença de solução aquosa de NaOH, resulta na formação do grupo funcional éster.
Alternativas
Q619559 Farmácia
           
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A forma racêmica do cis-1-aminoindan-2-ol é preparada por meio da reação entre indeno com ácido acético e peróxido de hidrogênio, seguido de tratamento com acetonitrila em H2SO4 fumegante.
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Q619558 Farmácia
           
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A reação do indeno com PhBr, na presença de um catalisador de paládio zerovalente, produz uma mistura de regioisômeros com fórmula molecular C15H12.
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Q619557 Farmácia
           
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A indan-1-ona é preparada por meio da reação entre benzeno e cloreto de acriloíla Imagem associada para resolução da questão, na presença de tricloreto de alumínio.
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Q619556 Farmácia
           
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

O indeno é produzido pela reação da indan-1-ona com NaBH4 em metanol, seguida de tratamento com H2SO4 sob refluxo.
Alternativas
Q619555 Farmácia
           
O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A reação entre indan-1-ona com ácido acético e peróxido de hidrogênio resulta na formação de um produto com fórmula molecular C9H8NO.
Alternativas
Q582089 Farmácia
A volumetria de neutralização pode ser usado no controle de qualidade de medicamentos. Assinale a alternativa que contém os princípios ativos das figuras abaixo que podem ser dosados por esta técnica. 

                            Imagem associada para resolução da questão


Alternativas
Q582085 Farmácia
A análise termogravimétrica, Calorimetria Diferencial de Varredura (DSC), é muito utilizada para estudar polimorfismo em fármacos pois:

I. na avaliação de substâncias que apresentam diferentes formas cristalinas, é possível determinar a mudança de estrutura cristalina.

II. as temperaturas de fusão e dessolvatação que aparecem em sinais endotérmicos e exotérmicos na curva de DSC

III. permite a discriminação entre os sistemas polimórficos como monotropismos ou enantiotropismos

Assinale: 

Alternativas
Respostas
201: C
202: E
203: C
204: C
205: E
206: E
207: E
208: E
209: C
210: C
211: E
212: C
213: E
214: C
215: C
216: C
217: C
218: E
219: D
220: E