Questões de Concurso Sobre química orgânica e farmacêutica em farmácia

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre 2-propanona com 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄, na presença de NaHCO₃ e água, resulta na formação de um heterocíclico que promove a conversão do indeno em uma mistura racêmica de óxido de indeno.

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

O ácido 2-iodoxibenzoico, representado na figura abaixo, oxida álcoois primários seletivamente a ácidos carboxílicos.

                             

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação do ligante de Jacobsen com NaBH(AcO)3 forma um produto cuja fórmula molecular é representada por C₃₆H₅₈N₂O₂.

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre iodeto de metila e o ligante de Jacobsen, na presença de solução aquosa de NaOH, resulta na formação do grupo funcional éster.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A forma racêmica do cis-1-aminoindan-2-ol é preparada por meio da reação entre indeno com ácido acético e peróxido de hidrogênio, seguido de tratamento com acetonitrila em H₂SO₄ fumegante.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A reação do indeno com PhBr, na presença de um catalisador de paládio zerovalente, produz uma mistura de regioisômeros com fórmula molecular C₁₅H₁₂.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A indan-1-ona é preparada por meio da reação entre benzeno e cloreto de acriloíla , na presença de tricloreto de alumínio.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

O indeno é produzido pela reação da indan-1-ona com NaBH₄ em metanol, seguida de tratamento com H₂SO4 sob refluxo.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A reação entre indan-1-ona com ácido acético e peróxido de hidrogênio resulta na formação de um produto com fórmula molecular C₉H₈NO.

A utilização dos fenômenos de fluorescência e fosforescência molecular como técnicas analíticas possibilitou o desenvolvimento de vários métodos de alta sensibilidade. A figura acima apresenta os espectros de excitação e emissão da molécula de riboflavina. Com relação a esses espectros e à fluorescência e fosforescência molecular, julgue o item subsecutivo.

Os espectros mostrados na figura em apreço indicam que a riboflavina possui dois níveis de energia singleto sendo excitados e que existe sobreposição dos níveis vibracionais desses dois estados eletrônicos.

Considerando as informações acima apresentadas, julgue o item a seguir, relativo à otimização da reação e ao planejamento de experimentos realizados.

Para realizar o planejamento fatorial completo do experimento em questão, é necessário realizar, no mínimo, 32 reações.

Considerando as informações acima apresentadas, julgue o item a seguir, relativo à otimização da reação e ao planejamento de experimentos realizados.

Para aumentar o rendimento da reação em apreço deve-se usar KOH e realizá-la à temperatura de 50 °C durante o tempo de 60 min.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

O espectrômetro de massas (EM) é um detector com grande aplicação na CLAE atualmente, sendo o analito, no sistema CLAE/EM, ionizado por impacto de elétrons.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

A morfina pode ser analisada por CLAE com detector de fluorescência, no qual a substância é excitada com radiação de comprimento de onda definido, normalmente, na região de ultravioleta, emitindo radiação em comprimento de onda mais longo, normalmente, na região do visível. Como somente algumas substâncias possuem essa propriedade, considera-se elevada a seletividade desse detector.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

Um dos detectores mais utilizados na CLAE é o de ultravioleta, que pode detectar todos os compostos acima representados.

A cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) pode ser utilizada para a análise de compostos de várias classes, incluídos medicamentos e drogas de abuso. Considerando os fundamentos teóricos dessa técnica e as substâncias acima representadas, julgue o próximo item.

Considere que a análise de uma amostra de urina de um motorista suspeito de estar sob efeito de substância psicoativa seja realizada por CLAE com espectrômetro de massas. Considere também que a cocaína tenha massa molecular igual a 303 u. Nessa situação, confirmada a presença de cocaína e de uma substância com m/z = 290 u, esta deve ser identificada como o metabólito benzoilecgonina.

As plantas contêm diversos metabólitos secundários e a extração desses metabólitos depende do meio extrator. A escolha do método e dos reagentes deve levar em consideração a maximização da eficiência da reação e a garantia do maior ou do menor número de metabólitos, dependendo do caso em estudo. Acerca desse assunto, julgue o próximo item.

.endo a cocaína um alcaloide em forma de éster, a extração desse metabólito a partir das folhas de coca pode ser efetuada por intermédio de uma base fraca e um solvente orgânico.